二十一条签订的历史背景：第一次世界大战

1914年中，第一次世界大战爆发。中国提出德国直接将山东权益交还被拒，于是决定保持中立。当时美国注意力已转移至欧洲，而英国则希望日本能成为在其远东盟友。日本于是在8月对德宣战，出兵占领了德国在中国的势力范围——山东半岛。1915年，日本向中国提出二十一条要求，意欲独占中国的权益。

时中华民国总统袁世凯已经平定了二次革命，并把临时约法修改为大总统一人独大。同时，袁世凯修改大总统选举法，显示出他企图把总统职位世袭。日本政府见机不可失，于是大隈重信内阁议定二十一条，并得到元老的谅解。

二十一条签订的谈判：五九国耻

1915年1月18日，日本公使日置益向中华民国大总统袁世凯直接提出二十一条要求，并要求中国绝对保密。1至4月，袁一面命外交部同日本谈判，一方面暗中逐步泄露内容，希望获得英美支持抗衡日本。中国的谈判代表多次拒绝要求中的部份内容，迫使日本作出让步。中国国内亦出现反日情绪。日本则以武力威胁中国。至5月7日，日本政府向中国发出最后通牒，限令于9日前答复。最终袁世凯政府在5月9日晚上11时接受二十一条中一至四号的要求，并于5月25日完成签字。5月9日被全国教育联合会定为国耻日，称“五九国耻”。