在曹操二十五个子嗣之中，先后出现于曹操视野里的储嗣候选人有四位：曹昂、曹冲、曹丕、曹植。最能当得太子者人选至少有二位，正室刘夫人所生长子曹昂和环夫人所生曹冲。曹丕是曹操的次子，曹昂死后，曹操还曾打算传位其庶弟曹冲。曹冲是个神童，五六岁时智力已经“有若成人”。且天性仁厚爱人，常常为不慎犯了过失的设法解免，“赖以济宥者，前后数十”。为此，曹冲深得曹操的宠爱，但曹冲十三岁患病夭折。

在他死后，曹操曾对曹丕说：“曹冲之死是我的不幸，但却是你的大幸。”曹丕后来也常对人说：“如若曹冲仍然健在，将没有我的太子之位。”曹冲死后，有实质意义竞争储嗣候选人的只有曹丕、曹植二人了。不久，曹丕同母弟曹植以风流文采而展露头角，深受曹操喜爱。于是就发生了曹丕、曹植兄弟间的立嗣之争。

曹操长期在立嗣上狐疑不决，难免不影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥护曹丕和拥护曹植的两个集团。拥护曹丕的有贾诩、崔琰、司马懿、陈群、桓阶、邢颐、吴质等人，拥护曹植的有丁仪、丁廙、杨修、孔桂、杨俊、贾逵、邯郸淳等人。他们各自结为党羽，设计谋、造舆论，尔虞我诈，互相倾轧。

拥护曹植的杨修出身东汉名门“弘农杨氏”，是个智谋过人的奇士，又身为曹操的主簿，消息特别灵通，对曹植十分有利，在他出谋画策之下，曹植在这场争夺战中渐占优势，有几次机会能当上太子。曹植才能当非曹丕能比，丁仪称其奇才，丁廙则赞聪明智达，其殆庶几。至於博学渊识，文章绝伦。而曹植与邯郸淳讨论文章赋诔、当官政事、用武行兵等事，更让邯郸淳惊叹称之为天人，连曹操本人都曹植“儿中最可定大事”。而从曹植给曹睿的上疏可以看出他对自己的才能也颇为自信。因为曹植的才能，天平在向曹植倾斜，本传称“几为太子者数矣。”

而曹植这个人也有毛病，任性而行，不自雕励，饮酒不节。如邢颙传称“颙防闲以礼，无所屈挠，由是不合。”，本传称“植尝乘车行驰道中，开司马门出。”，做事如此随性而不尊法度，傅玄称“魏武始好法术，而天下贵刑名”，曹植的所作所为，纵使才高八斗，又如何能为曹操所喜？自然而然，曹丕被立为太子。

建安二十二年（217年），曹丕运用各种计谋，在司马懿、吴质等大臣帮助下，在继承权的争夺中战胜了曹植，被立为魏王世子。曹丕胜出，曹植从此陷入苦闷，常借酒消愁。219年，曹仁被关羽围困，曹操让曹植带兵解救曹仁，曹植却喝得大醉不能受命，曹操从此不再重用他。

建安二十四年（219年），曹丕作为储君驻守邺城（今河北临漳县西），魏讽密谋攻邺，与之同谋的陈祎自首，曹丕率众平定变乱，诛杀魏讽。曹丕作魏太子时期，积极组织文学团体并参与鼓励文学创作，使得同类唱合诗赋作品由此而兴，成为建安文学发展独有之气象。220年，曹操逝世，曹丕继任魏王，同年，受禅登基，建立了魏国。